Başlangıç
Caribbean Cool nickli bir üye Bray Wyatt'ı almış yaşıyor resmen. O sıralar yükselen oyuncu Herointhend de Adam Rose almış sonradan bu karakter Kruger'a dönüşmüştü. Tarih 11 Temmuz 2014. Wyatt, Leo Kruger vs Magnus maçında yardıma gelir ve Leo'ya teklif götürür. Bir hafta sonrasında 18 Temmuz 2014 yılında efsaneleşecek şarkı olan Horrendous ilk kez arenada duyulacak ve bu ikili Gunner ve Magnus'u kolayca yenecekti. Aynı şovda Wyatt Raven'a da kafa tutmuştu. 27 Temmuz'da da bu ikili Sanada ve Tigre Uno'yu rahatça geçti. Maç sonu takıma yeni bir üye katıldı. Paige. 1 Ağustos'ta Sin Cara ve Gunner'a karşı galibiyet aldılar ve maç sonu Kevin Thorn, Wyatt'a meydan okudu. 8 Ağustos'ta Wyatt, Kevin Thorn'u Bloodbath Match türünde yenerek Days of Rising'e hükmetmeye başlıyordu. O hafta Wyatt güzel bir
promo ile galibiyetin üstünden geçmişti. Tarihler 15 Ağustos 2014'e geldiğinde hedef takımlar kemeriydi, rakip British Ambition. Postmortem kolay bir galibiyet aldı ve kemerleri kazandı. Maç sonu Wyatt eline bir mikrofon aldı ve sadece "Bunu bize şeytan yaptırdı." dedi. 19 Eylül'de Wyatt, Eddie Edwards'a kaybetti. Bu bir feudun işaretiydi çünkü Solomon Crowe'un akıl oyunları Wyatt'ı galibiyetten etmişti. O zamanlar hacker tarzı bir gimmicki modaydı Crowe'un. Ardından Postmortem vs John Morrison & Magnus maçı izledik, Crowe'a rağmen kemerleri diskalifiye ile de olsa korudular. 10 Ekim'de yüzleşme vakti gelmiş, Wyatt ve Crowe maça çıkıyordu. Maç türü ise Falls Count Anywhere. Wyatt 4 kez yaptığı Sister Abigail ile işi bitiriyordu. 17 Ekim'de Paige, Nikki Bella'yı Queen of the DoR turnuva maçında yenmişti. Ama Wyatt'ın aklında başka planlar da vardı. Önce Luke Harper'a sonra Erick Rowan'a maç kaybettirdi. Ertesi hafta kemer maçında ikiliyi yendiler.
Yeni Bir Sayfa
Tarihler 2 Kasım 2014'e geldiğinde yer bu sefer Great Thunder. Cole Steen Cole vs Samuel Shaw & ?? maçının sonlarına doğru üçlü ana kadroyu basıyor.Wyatt, Shaw'a takım arkadaşı olup kazanıyorlar Shaw vs Wyatt maç sonu face to face yaparken Kruger Shaw'a saldırmak isteyince Sister Abigail yiyor. 8 Kasım 2014'te Shaw ve Wyatt, o zamanlar şampiyon olan BullAJ ikilisini saldırmıştı. Sonraki haftalarda Wyatt, AJ Styles'a kaybetti. Ancak 2014 yılındaki Armageddon şovunda yeni şampiyonlar Postmortem oluyordu. 2014 yılının Slammy ödüllerine geldiğimizde ikili ödülsüz geçmedi. Shaw "Leader of the new generation" , Wyatt ise "Trash talker of the year nominees" ödülünü aldı. Şovun ana olayında ise Bully Ray ve AJ Styles'ın kariyerlerinin ortada olduğu kemer maçını kazandılar. 2015 yılına ise Adrenaline Rush(Curt Hawkins&Kyle O'Reilly) feudu ile girdiler.Ara haftalarda farklı takımlar ile maça çıktılar, bir hafta biri diğerine maç kaybettirdi diğer hafta diğeri. Feud sonunda Adrenaline Rush kemerleri kazandı.
Wyatt'ın Ayrılışı ve Geride Kalanlar
4 Haziran 2015'te Wyatt, bir süreliğine ara verdiğini ve bir gün geri döneceğini söyledi. Wyatt yokken Shaw, Triple H ve Hawkins ile uğraştı ve bazı çoklu maçlara çıktı. Intercontinental kemerinin ortada olduğu maçta Hawkins'in müdahalesi ile Triple H'e yenildi. 29 Temmuz 2015'te Triple H, Shaw'ı bir odaya kapattığını ve onu ziyaret ettiğini görüyoruz. Shaw'ın segment sonu fısıltılar duyduğunu ve Wyatt ve Paige'e seslendiğini görüyoruz. 2 Ağustos'ta gaz lambalarının karanlık odayı aydınlattığını ve Shaw'ın odadan çıkmasına yardım ettiğini görüyoruz ve gecenin sonunda Shaw, Triple H'e saldırıyor.
Wyatt'ın Dönüşü ve Ayrı Yollar
Tarihler 2 Eylül 2015'i gösterirken Bray Wyatt, Bo Dallas'a saldırarak geri dönüşünü gerçekleştiriyor. Diğer tarafta ise Samuel Shaw Hardcore kemerini kazanmıştı. 12 Eylül'de ise Paige Shaw'ın yanında geri dönüş yaptı. Aynı şovda Wyatt ise Harper'ı yenmiş, bir kardeşi yok ettiğini şimdi sıra diğerinde diyerek Bo Dallas'a mesaj yollamıştı. 2015 Enemy Front şovunda Bo Dallas ile Wyatt birlik oldular. Aynı gecede Shaw da Hardcore kemerini korudu.
Yollar Tekrar Kesişiyor
Tarih 31 Ekim 2015. Shaw ve Paige Enemy Front zaferi hakkında konuşurken onları yeni tarzı ile Bo Dallas ve Bray Wyatt bölüyor. Gözdağı verdikten sonra ikili ringden kayboluyor. 4 Kasım Xplosion şovunda "Samuel... Bunu bana yaptıran siz ikinizsiniz. Sizler, birer hainsiniz. Benim aileme katılmak tek seferlik bir olaydır, geri çıkamazsın, kendi kanına sırtını dönemezsin. Ben buraya döndüğüm zaman benim kanatlarımın altına koşmadınız. Bunun yerine kendi krallığınızı inşa etmeye çalıştınız. Ama gerçek şu ki, siz benim malımsınız Sam. Siz bana aitsiniz. Değil mi Bo?" savunması ile Shaw'ın karşısına çıktı, Wyatt. 7 Kasım Great Thunder'da Samuel Shaw vs Bo Dallas maçı gerçekleşti. Bu maçta Wyatt saldırıya geçince Shaw'a yardım için Dean Ambrose ve Seth Rollins geldi. 11 Kasım'da Finn Balor vs Samuel Shaw maçını basıyor bu sefer Wyatt ve Bo. Ama bu sefer yanlarında Sandow da vardı. 14 Kasım'da arka alan saldırısı ile Bo Dallas kemeri kazanıyor. Gecenin ana olayında Dean Ambrose, Rollins ve Shaw üçlüsü Sandow, Wyatt ve Bo Dallas'a saldırıyor. Survivor Series şovunda Wyatt, takımına Neville ve eski tanıdık Curt Hawkins'i almış, Shaw ise takımına Sheamus ve Angle'ı eklemişti. Curt Hawkins survivor olarak maçı Wyatt takımına kazandırmıştı. Sonraki şovda Wyatt Angle ile uğraşmaya başladı. Shaw ise Bo Dallas'tan kemer rövanşı istedi. 2 Aralık 2015 Xplosion şovunda Hardcore rövanş maçında ring savaş alanına dönmüştü. Wyatt, Angle'ın da karıştığı maçta kaostan yararlanarak Bo Dallas'ı tuş eden Paige günü şampiyon olarak kapattı. 3 gün sonra Paige kemeri Shaw'a adeta hediye etti ve kemer tekrardan Shaw'ın oldu. TLC şovu için Kurt Angle & Samuel Shaw vs Bray Wyatt & ??? maçı duyuruldu. Bo Dallas Shaw ve Paige tarafından florasanlı saldırı sonucu sakat bırakıldığı için Wyatt tek kalmıştı.Şov günü bu ismin Luke Harper olduğunu gördük fakat maçı Shaw ve Angle ikilisi kazandı. 1 Ocak Slammy'de bu maçın rövanşı olacaktı fakat Shaw, Angle'ı reddetti. Bu olaylardan sonra Shaw kemerini Kevin Steen'e kaybetti. Wyatt ise yanına Luke Harper, Mark Briscoe gibi isimleri aldı. 2016 Money In The Bank şovunda Shaw, Orton'ı sakat bırakıp WHC olurken Wyatt Family de Chad Gable ve Angle'ı yendi.